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RGD环肽的合成

 
RGD环肽是最小的环肽,许多天然环二肽化合物都具有明确的生物活性,例如作为抗生素,苦味剂,植物生长抑制剂以及激素释放抑制剂等[91-92]。环二肽结构的特殊性使得这类化合物的合成自成体系,通常由N端游离的直链肽酯在极性溶剂中回流,便可以很容易地得到目的物。Fischer虽然在甲醇氨中氨解线性二肽甲酯而得到环二肽,但同时发现这种方法易引起消旋。Nitecki[93]提出将N端游离的线性二肽甲酯在丁醇和甲苯的混合溶剂中回流合成环二肽不会造成消旋。Ueda[94]使用甲醇为溶剂进行回流,也得到了很好收率的环二肽;Cook等人应用1,2-乙二醇作为反应溶剂,得到了两种非对映异构体环二肽,总收率达64.5%。最近汪有初等报道了参照Ueda和Cook的方法合成了一系列环二肽,收率在55%~99%之间,并且通过生物活性实验发现Cyclo(Phe-Pro),Cyclo(Ile-Ile)和Cyclo(Met-Met)具有轻微的钙拮抗效应,Cyclo(Ala-Ala)和Cyclo(Pro-Pro)则显示了增强钾所致的收缩效应[96-97]。



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